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世界級的組織尚且有可能在數字化轉型中遭遇失敗，這充分說明了數字化轉型這件事情充滿了挑戰。清楚地了解轉型過程中即將面臨的挑戰，避免陷入失敗的陷阱，對組織也非常重要。那么，數字化轉型過程中會面臨哪些挑戰呢？

（1）短期收益和長期價值抉擇之痛

盡管將短期收益和長期價值放在一起的時候，理智上，我們會毫不猶豫地選擇應該關注長期價值。但現實中真的有那么容易抉擇嗎？

雖然我們都知道數字化轉型是組織的必然之選，它能讓我們的商業模式更加適應未來的環境，讓我們的客戶擁有更好的體驗，讓我們在未來能夠長久地保持競爭力；但是，對于數字化轉型的成功并沒有一個進度條給我們，也許在未來的三年、五年甚至十年之內對轉型的投入都會大于它所帶來的收益，組織的領導層是否有強大的內心面對投資者的質疑而能堅持不動搖？當組織的最高領導層發生更替的時候，組織的新領導者還能不能堅持最初的決定，繼續關注長期價值？當組織業績滑坡的時候，是否真的能忍得住，繼續為長期價值做投入？

在轉型的過程中，有太多的變數，不是我們不知道如何選擇，而是不管如何選擇都需要付出代價，我們必須承受選擇帶來的代價。

（2）業務與技術認知不同

盡管我們一再強調數字化轉型是業務與IT技術的深度融合，但傳統企業長期以來形成的認知和文化氛圍，硬生生把業務和IT技術人員分割成了兩個群體。

在傳統認知中，業務部門是IT部門的內部客戶，IT部門是業務部門的支持單位。由此，產生一種普遍觀念——業務部門提出需求，IT部門負責實現需求；IT部門無須了解業務，而業務部門也無須了解IT。在這樣的認知下，由于彼此關注的視角不同，缺乏了解，因而形成了非常不利于協作的氛圍和刻板偏見。

數字化轉型需要業務人員與IT技術人員之間開展無縫的協作，如何做到這一點，是傳統組織面臨的又一個挑戰。

（3）缺少擁有相關技能的人才

對于大多數傳統組織而言，缺少數字化轉型相關技能的人才又是一個必須直面的挑戰。數字化轉型會涉及新的商業模式、數字化技術的應用、新的管理方式與新的組織結構，這些領域都需要擁有相關技能的人才的支持才能順利變革，可是這些領域的人才，全世界90%以上的組織都在說自己缺，在人才市場上基本屬于供不應求的狀況。

對于傳統組織而言，這些人才在市場上的薪資水平會遠遠高于組織內現有人員的薪資水平，雇傭他們對組織來說會是一筆不小的投入；他們通常更傾向于投身諸如BATJ（百度、阿里、騰訊、京東的字母縮寫）這樣的互聯網巨頭企業，或者是有發展前景的新興行業，而對傳統組織往往帶有刻板的偏見；即便是傳統組織愿意出高于市場價的薪資待遇來招攬這些人才，他們也未必能夠融入現有的組織文化，往往會出現“水土不服”，即干一段時間便跳槽的情況。

引進外部的人才不容易，培養組織內部的數字化人才也不容易。首先，培養周期會非常長。對于傳統組織而言，這些都是全新的領域，即便是從外部聘請專對內部人員進行培訓，也僅僅只是解決了認知層面的問題，而要解決實踐層面的問題，則需要長時間的積累，這么長的培養周期無法滿足瞬息多變的市場需求；其次，人往高處走是本能。花費時間和經費培養起來的數字化轉型人才，組織能否留住他們也是一個很大的挑戰，人才市場動輒翻倍的薪資對他們會是不小的誘惑；最后，內部培養的人才是否能無后顧之憂地投入到變革當中。內部人才的優勢是熟悉組織，他們能夠很快速地定位組織的問題在哪里，然而正因為他們熟悉這個組織，他們也知道哪些人的利益不能碰，哪些事情不能做。

（4）組織能否適應變革

轉型意味著變革，變革從理性上來看是為了整個組織的利益，使得組織能夠走得更加長遠。然而對公司內部的雇員來說，變革卻意味著痛苦。他們不得不改變自己的工作習慣，哪怕這個工作他已經做了幾年早已經得心應手；他們將面臨崗位的調整——新的角色、新的職責以及新的領導，一切都變得那么不確定，需要重新適應；他們將面臨權力和利益的變化，一些人將從管理的職位中走下來，為了組織的利益犧牲個人利益，他們能否心甘情愿地接受；還有一部分人甚至將面臨失去工作和收入的風險……這一系列問題不解決，數字化轉型將會遭到抵制，那么組織是否已經做好了應對這一切的準備？

（5）放棄傳統的管理模式不容易

數字化轉型需要新的管理理念和模式來與之匹配。

管理大師彼得·德魯克說過：“在企業內，絕大多數人是于昨天的企業中成長起來的，他們的態度、希望和價值觀早已經形成了，而且他們趨向于在今天的工作中借鑒昨天的經驗教訓。”用過去的經驗解決當下組織遇到的問題，這是所有組織普遍的選擇，但這也是傳統企業數字化轉型失敗的其中一個原因。因為這種思維方式有一個最根本的假設，即變化是線性的、可預測的，過去的經驗放在未來仍然有效。